The Diamond Casino & Resort, yang berlokasi di tengah Vinewood, dan mendapatkan julukan “destinasi mewah utama dan tempat hiburan kompleks paling besar di Southern San Andreas” ini akan dibuka pada 23 Juli dan para player GTA Online akan bisa berjudi online ria di sana.
Para pemain akan diberi fitur seperti berjudi atau gambling menggunakan chips dan akan tersedia banyak mode seperti Three Card Poker, Blackjack dan Roulette. Selain itu, akan ada game arcade seperti Slot Machine dengan hadiah yang bervariasi. Tak tanggung-tanggung, ingin seperti layaknya kasino asli, Rockstar juga menyediakan tempat bersantai alias Lounge dimana player bisa bersantai dan menonton orang-orang berjudi dan menonton balap kudavirtual sambil menikmati kemewahan kasino pertama tersebut.
Lebih dari sekedar tempat untuk melepaskan penat dan menghabiskan waktu, The Diamond Casino & Resort adalah tempat utama untuk bersantai dan bergembira, serta merasakan hidup mewah yang tidak bisa kamu rasakan dimana pun.”
Selain banyaknya game mode dan hiburan, The Diamond Casino & Resort juga akan menyediakan kosmetik-kosmetik dan pakaian baru eksklusif pada seksi Casino Store. Master Penthouse yang ditujukan untuk player beristirahat di aura mewah dan helikopter pribadi juga tersedia untuk disewakan.
Jika kamu tidak mampu untuk menyewa Master Penthouse, kamu bisa mendapatkannya dengan menggunakan Twitch Prime. Semua user yang terkoneksi Social Club-nya dengan akun Twitch-nya yang mempunyai status Prime dapat merasakan kemewahan tersebut. Namun, ada batasan waktu yaitu user hanya bisa mengklaim hadiah tersebut sebelum 19 Juli.
Pemain sudah sering meminta Downloadable Content Casino sejak 2013. Pada saat update Beach Bum terdapat sebuah audio yang membicarakan sebuah Casino di Los Santos.